1. Masjid Kuno Kuncen

Masjid Kuno Kuncen berada di kelurahan Kuncen, Kecamatan Taman Kota Madiun. Masjid ini memiliki bentuk bangunan yang khas yaitu dengan berbentuk joglo dengan pagar berbahan batu bata yang menjulang kokoh berdiri tegak. Menurut beberapa ahli sejarah, Masjid Kuno Kuncen diperkirakan dibangun pada akhir abad ke-16 dengan nama awal yaitu Masjid Nurhidayatulloh. Selain bangunannya yang estetik, di Masjid ini juga terdapat makam Bupati Madiun terdahulu Ki Ageng Panembahan Ronggo Jumeno, Raden Mas Bagus Petak, Adipati Martoloyo, Adipati Balitar, dan Tumenggung Balitar Tumapel beserta keturunannya.
Suasana masjid yang begitu asri dipadukan dengan nilai-nilai budaya serta sejarah membuat masjid ini menjadi salah satu bangunan bersejarah di Kota Madiun.

2. Masjid Kuno Taman

Masjid Kuno taman adalah salah satu peninggalan sejarah di Kota Madiun berada di Jalan Asahan, Kecamatan Taman, Kota Madiun yang dikelilingi dengan makam para Bupati Madiun terdahulu.
Menurut sejarawan dan wara setempat, bangunan utama masjid ini belum pernah direnovasi, kecuali penambahan kanopi disekitar masjid. Masjid yang memiliki ciri khas asri dan hijau ini dibangun oleh Kyai Ageng Misbach atau dikenal juga dengan Masjid Donopuro ini didirikan pada tahun 1754.

3. Balaikota Madiun

Balaikota Madiun adalah bangunan dengan gaya arsitektur kolonial yang sangat cantik dan indah. Bangunan ini didirikan sekitar tahun 1928 pada masa penjajaan Belanda. angunan ini spesifik mencirikan langgam Nieuwe Bouwen yang terinspirasi dari aliran Intenstional Style yang tidak lupa mengadopsi karakteristik arsitektur lokal. Perpaduan warna putih dan abu-abu serta style bangunan zaman kolonial menjadikan bangunan ini menjadi ikon utama di kawasan wisata Pahlawan Street Centre. Untuk Anda yang ingin berfoto ataupun mengunjungi bangunan ini tidak perlu khawatir karena para pengunjung tidak akan dikenakan biaya satu rupiah pun untuk tiket masuk.

4. Gereja Santo Cornelius

Gereja yang terletak di pusat kota tepatnya di Jalan Ahmad Yani Kota Madiun ini tentunya tidak asing lagi bagi pengendara yang melewati jaan tersebut. Selain Balaikota Madiun, gereja ini juga merukapan salah satu ikon kawasan Pahlawan Street Centre. Gereja ini diprediksikan dibangun sekitar 1899 dan menjadi rumah ibadah bagi pemeluk agama katolik.

5. Gereja Protestan Indonesia Bagian Barat (GPIB) Gamaliel

Gereja tua yang dibangun pada 1908 ini terletak di Jalan Jawa, Kota Madiun. Pembangunan gereja inidapat disaksikan pada prasasti yang ada di Gedung tersebut. Selain tahun pembangunan, rasasti yang menemepel tertuliskan beberapa tokoh yang berjasa dalam pembangunan yaitu T. Pilon Spark, W.F Reisner yang merupakan pemimpin pembangunan gedung. Untuk Anda yang suka mengambil foto banguanan tua, Anda wajib tentunya datang dan mengabadikan gambar di gereja ini

6. Kompleks Bangunan Santo Bernadus

Bangunan Santo Bernadus adalah bangunan sekolah katolik di Kota Madiun yang berlokasi di Jalan Ahmad Yani. Bangunan ini berdiri sejak tahun 1914 lalu yang menyimpan sejarah seorang seorang pastor bernama B.G. Schweitz SJ. Pastor tersebut berkeliling dan membawa anak terlantar menuju Madiun. Berdasarkan informasi dari madiuntoday didapatkan bahwa sang pastor lantas menceritakan anak terlantar tersebut kepada Komunitas Suster Ordo St. Ursula Malang dan Biara Pusat di Keuskupan Surabaya. Komunitas tersebut pada akhirnya mengirimkan enam suster untuk pergi ke Madiun.

7. Gedung Bakorwil Madiun

Gedung Bakorwil adalah bangunan peninggalan Belandayang berdiri sejak abad ke-19 saat penjajahan Belanda . Bangunan ini mempunyai gaya arsiterktur Indische Empire yang difungsikan sebagai kompleks kantor Badan Koordinator Wilayah di Madiun yang dikelola oleh pemerintah Provinsi Jawa Timur

8. Rumah Kapitan Cina

Rumah Kapitan Cina adalah bangunan tua yang hanya terdapat 2 buah di Indonesia, salah satunya di Kota Madiun. Bangunan ini berada di depan Alun-Alun Kota Madiun, tepatnya di Jalan Kolonel Mahardi Kota Madiun.
Bangunan ini dulu merupakan kediaman dari Kapten Njoo Swie Lian, seorang pemimpin etnis Tionghoa di Kota Madiun. Tokoh berpengaruh tersebut menempatinya mulai 1912 sampai akhir hayatnya pada 1930. Saat ini, Rumah Kapitan Cina telah ditetapkan menjadi bangunan cagar budaya Kota Madiun.

9. Klenteng Hwi Ing Kiong

Bangunan dengan nuansa tionghoa ini tentunya tidak asing lagi untuk warga Kota Madiun. Klenteng Hwi Ing Kiong berada di Jalan Cokroaminoto. Bangunan yang estetik ini mulai dibangun pada tahun 18187. Oranemen-ornamen Klenteng ini sangat kental dengan warna merah termasuk ubinnya yang berasal langsung dari tiongkok dan keramik ciri khas Belanda. Sebelum berada di Jalan Cokroaminoto, Klenteng ini pada awalna berlokasi di sisi barat Sungai Madiun. Menurut informasi yang ada, kondisi lantai bangunanya hingga kini tidak pernah diganti, karena terdapat jejak kaki Hu Shen yang dipercaya membantu umat Hwie Ing Kiong.

10. Kompleks Pablik Gula Rejo Agung

Pabrik Gula Rejo Agung dahulu merupakan pabrik gula terbesar di Madiun dengan produksi berkapasitas 6000 TCD. Pabrik yang berdiri sejak 1894 ini terletak di Jalan Yos Sudatso. Walau terkesan sedikit menyeramkan, Kompleks ini dapat dijadikan tempat untuk mengambil gambar dan mencari momen bersama teman, kolega, dan sahabat.

11. Stasiun Madiun

Stasiun Madiun (MN) adalah stasiun kereta api yang terletak di Madiun Lor, Manguharjo. Stasiun ini dibangun oleh arsitek Stasiun Jakarta Kota Bapak Frans Johan Lourens pada tanggal Januari 1897 dan pada Oktiber 1898.

12. SDN 1 Kartoharjo

SDN 1 kartoharjo adalah sekolah dasar dengan julukan SD Guntur yang sudah dikenal ada sejak masa pemerintahan Hindia Belanda. Sayangnya tanggal pasti pendirian bangunan ini belum dapat dipastikan diakibatkan minimnya sumber.
Sekolah yang dulunya bernama Hollandsch Inlandsche School (HIS) ini mencatat menerima murid baru dengan nomor induk 989 pada tanggal 1 Agustus 1940, dipastikan sekolah ini ada sebelum tahun tersebut. Sumber lain (peta Kota Madiun 1917) menyebutkan bahwa sekolah ini sebenernya 2E (Tweede) Europesche Lagere School atau sekolah rendah tingkat II.

13. SDN 2 Kartoharjo

Sekolah yang dulunya bernama Particuliere Schakelschool van de Vereeniging Moehammadijah berdiri pada tahun 1928. SDN 2 Kartoharjo ini adalah sekolah yang dikelola organisasi Muhammadiyah dengan masa Pendidikan selama lima tahun.

14. SMPN 1 Madiun

SMPN 1 Madiun dulu pada masa pemerintahan Hindia Belanda dikenal dengan nama MULO (Meer Uitgebreid Lagere Onderwijs). Sekolah setara sekolah menengah pertama (SMP). SMPN 1 Madiun dari masa ke masa mengalami beberapa perubahan nama. Missal menjadi Madiun Syuu Shuto Chugako pada masa pendudukan Jepang, dan berubah menjadi SMPN 1 Madiun pada 1942.

15. SMPN 3 Madiun

SMPN 3 Madiun adalah sekolah yang menyimpang jejak perjuangan tokoh emansipasi wanita di Indonesia yaitu RA Kartini. Sekolah ini mula dibangun sekitar Juli 1913 saat para pejabat pribumi memikirkan Pendidikan bagi nak perempuan Jawa, utamanya berasal dari keluarga terpandang.

16. SMPN 13 Madiun

Pada tahun 1992, SMPN 13 Madiun adalah sekolah hasil penggabungan SPG (Sekolah Pelatihan Guru) dan SKKK (Sekolah Keterampilan Kesejahteraan Keluarga). Sekolah ini juga menyimpan cerita menarik karena pada zaman Hindia Belanda ini merupakan sekolah 2E Europeesxhe Lagere School (ELS). Sekolah yang menggunakan Bahasa pengantar Bahasa Belanda, ELS merupakan bagian sistem pendidikan diskriminatif dan rasis dari pemerintahan Hindia Belanda.

17. Menara Air Sleko

Menara yang berlokasi di Kelurahan Pandean, Taman ini sudah dibangun pada saat penjajagan M Menara ini diangun olehleh pemerintah Hindia Belanda dan sudah berusia lebih dari 50 tahun. Menara ini dibangun dengan fungsi untuk dapat memenuhi kebutuhan air bersih warga kota Madiun.

18. SDN 5 Madiun Lor

SDN 5 Madiun lor ini adalah sekolah peningggalan masa pemerinah Hindia Belanda yang telah berdiri sejak 1920. Sekolah ini digunakan untuk Holland Indlandsch School (HIS). Setelah masa kemerdekaan sekolah ini mengalami perubahan fungsi, digunakan sarana belajar bagi sekola calon guru yang disebut SGB.

19. SMAN 1 Madiun

SMAN 1 Madiun adalah sekolah yang terletak pada Jalan Mastrip. Sekolah ini berdiri atas jasa dan inisiasi dari berbagai tokoh yaitu Dewo Modjo, Setyowati, Dwijo, Tarno dan Soehoed Nosing. Pada bulan Mei 1946 lembaga Pendidikan sekolah menengah di Kota Madiun ini didirikan.

20. Rumah Dinas Pabrik Gula Rejo Agung

Rumah dinas ini terdiri dari beberapa nomor, antara lain rumah dinas nomor 1, nomor 15, nomor 19, nomor 51, nomor 53, nomor 55, nomor 57, nomor 65, dan nomor 77. Kondisi rumah dinas di Pabrik Gula Rejoagung ini memiliki gaya arsitektur yang berbeda-beda.